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エステル化による酢酸エチルの製造

酢酸エチルは最もよく知られているエタノールのエステルであり、日常生活での日常的な使用で簡単に覚えることができます。エチルエタノエートとも呼ばれ、一般にEtOAcまたはEAと略されます。バナナの花や熟れすぎた果実の特徴的な香りの原因となる成分の1つであり、酢酸エチルが高濃度に含まれています。溶剤として使用するために大規模に製造されています。酢酸エチルは最大3%の水に溶解でき、室温で8%の水に溶解します。高温では、水への溶解度が高くなります。強い水性塩基と酸の存在下では不安定です。

それはさらによく知られており、ネイルポリッシュリムーバーの成分の1つとして存在しています。酢酸エチルは、酵母による発酵プロセスの自然な部分であるため、すべてのビールにも含まれています。このフレーバーは、ビールの全体的なプロファイルにおいて重要な役割を果たします。

一般的に、酢酸エチルは無色の液体であり、特徴的な甘い香りがします。接着剤、カフェイン抜きの紅茶とコーヒー、タバコに使用されます。

また、活性剤または硬化剤として塗料に使用されます。酢酸エチルは、菓子、香水に含まれています。香水では、それはすぐに蒸発し、香水の香りだけを肌に残します。

合成プロセス

酢酸エチルは、通常、濃硫酸などの酸触媒の存在下で、エタノールと酢酸からフィッシャーエステル化反応を介して合成されます。フィッシャーエステル化は、酸触媒の存在下でカルボン酸とアルコールを還流することによる特殊なタイプのエステル化です。この反応は、1895年にエミールフィッシャーとアーサースパイアーによって最初に説明されました。

この混合物は、室温で約65の合成収率でエステルに変換されます

CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH→CH3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

反応は酸触媒作用によって加速することができ、平衡は水の除去によって右にシフトすることができます。また、アルコキシド触媒の存在下で2当量のアセトアルデヒドを組み合わせることにより、ティシチェンコ反応を使用して業界で調製されます

2 CH 3 CHO→CH3 COOCH 2 CH 3

シリコタングステン酸は、エチレンによる酢酸のアルキル化によって酢酸エチルを製造するために使用されます

C 2 H 4 + CH 3 CO 2 H→CH3 CO 2 C 2 H 5

エタノールの脱水素化による酢酸エチルの合成

特殊な工業ルートでは、エタノールの接触脱水素が行われます。この方法は、エステル化よりも費用効果が高いですが、化学プラントで余剰エタノールを使用して適用されます。通常、脱水素化は銅を使用して高温で250°C未満で行われます。

ティシチェンコ反応

また、触媒としてアルコキシド塩基の存在下で2当量のアセトアルデヒドを組み合わせることにより、ティシチェンコ反応によって調製することもできます。この方法は、酢酸エチルを製造する商業的な方法です。

©WOCArticle

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