アセトン製造の主流「クメン法」を解説：反応プロセスと産業的意義
クメン法の概要とシェア
2011年時点で世界のアセトン生産の90%以上を占めるのが「クメン法」です。クメンヒドロペルオキシドの加水分解反応で、プラスチック原料のプロピレンと芳香族化合物のベンゼンを反応させ、フェノールとアセトンを得ます。フェノール1ポンド（0.45kg）生成につき、約0.62ポンド（0.28kg）のアセトンが副生します。その他、イソプロピルアルコールの脱水素反応や炭化水素直接水素化でも少量生産されます。
歴史と生産規模
1942年、ロシアのルドルフ・ユルエビッチ・ウルドリスが発見。1949年にロシアとカナダで生産開始。1953年にはカナダで年8,000トン、2002年には米国だけで年183万9,000トンに達しました。米国では商業用アセトンの75%が他化学品原料、12%が汎用溶剤、残り13%が接着剤・医薬品等に用いられます。
クメン法の反応プロセス
クメン（C9H12、溶剤）はベンゼンプロピレーションで得られ、酸化されてクメンヒドロペルオキシドになります。反応は炭酸ナトリウム（Na2CO3）含有水性エマルジョン中、90～130℃、5～10 barで進行。酸化物は真空カラムで濃縮後、開裂反応（共有結合切断）でフェノールとアセトンに分離されます。
イソプロピルアルコール法とクメン法優位の理由
イソプロピルアルコール法は、水・蒸気と共に気化室で加熱・撹拌反応させ、アセトンと水素を得ます。純度99%（体積ベース）ですが、クメン法が主流なのは、原料のベンゼンとプロピレンが安価・豊富であるのに対し、フェノールとアセトンが21世紀において数百万トン規模で価値ある工業化学品だからです。細菌発酵や酢酸塩乾留でも生成可能ですが、経済性で劣ります。
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