アスパルテーム
背景
アスパルテームは、低カロリー食品に使用される人工甘味料です。これは主に、化学的に結合され、化学名N-L-aaspartyl-L-フェニルアラニン-1-メチルエステル（APM）で指定された2つの天然アミノ酸に由来します。 1965年に誤って発見され、後に特許を取得し、現在、米国で最も利用されている人工甘味料です。
アスパルテームは、白色で無臭の結晶性粉末です。砂糖の約200倍の甘さで、水に溶けやすいです。他の人工甘味料で報告されている苦い化学的または金属的な後味がなく、甘い味がします。これらの特性により、多くの食品レシピで砂糖の代替品として使用するのに適した材料になっています。ただし、アスパルテームは他の食品フレーバーと相互作用する傾向があるため、砂糖を完全に置き換えることはできません。アスパルテームを使用する場合は、焼き菓子、キャンディー、その他の製品のレシピを変更する必要があります。アスパルテームは電子レンジのレシピで使用できますが、広範囲の加熱に敏感であるため、ベーキングには適していません。
アスパルテームは、他の甘味料のようにかさやカロリーなどの他の物理的特性を与えることなく、甘さと風味を提供するという事実がユニークです。もう一つの有用な特徴は、他の甘味料との相乗効果があり、総甘味料の使用量を減らすことができることです。アスパルテームは、甘味料に加えて、カロリーを減らし、果物の風味を強め、伸ばすために使用されます。
歴史
人間は何千年もの間、甘い味の食べ物を望んでいました。スペインのアラナにある古代の洞窟壁画は、新石器時代の男性が野生の蜂の巣から蜂蜜を取っているところを示しています。初期の人間は、食べ物の甘い味を使って、どれが安全に食べられるかを彼らに伝えたかもしれないと示唆されています。甘い味への欲求は、人間の生来の特徴かもしれないとさえ考えられています。残念ながら、自然に甘い食品の多くは、比較的大量のカロリーと炭水化物を含んでいます。
代替甘味料は、不必要なカロリーなしで甘い味を提供するために開発されました。それらはまた、医薬品の嗜好性を高め、糖尿病の管理を支援し、砂糖が利用できない場合に費用効果の高い供給源を提供するという追加の利点を提供します。最初のものであるサッカリンは1879年に発見され、歯磨き粉、うがい薬、シュガーレスガムなどの製品に使用されてきました。
アスパルテームの砂糖のような味は、1965年にG.D. Searle andCo。のアメリカの麻薬研究者であるJamesSchlatterによって偶然発見されました。抗潰瘍薬に取り組んでいる間、彼はうっかりしてAPMを手にこぼしてしまいました。材料が有毒ではないと考えて、彼はそれを洗い流さずに仕事に取り掛かりました。彼は指をなめて薬包紙を手に取ったとき、APMの甘い味を発見しました。この最初の突破口により、同社はAPMの何百もの修正バージョンをスクリーニングすることになりました。しかし、これらの材料はどれも、経済的な製造、優れた味の質と効力、消化のための自然な代謝経路、優れた安定性、非常に低い毒性など、元の化合物に見られるすべての利点を提供しませんでした。その結果、同社は米国特許3,492,131および様々な国際特許を追求して付与され、最初の発見は商業化されました。米国特許は1992年に失効し、この技術は現在、それを使用したいすべての企業が利用できます。
長年の毒性試験の後、FDAは1980年にアスパルテームの甘味料としての使用を最初に承認しました。しかし、食品に使用される合成化学物質の特徴は、その安全性が常に精査されていることです。アスパルテームも例外ではなく、導入以来、その安全性に関していくつかの論争に巻き込まれています。これらの懸念のほとんどは、さまざまなアスパルテーム関連の苦情を調査した後、FDAと米国疾病対策センターが、この物質は安全であり、広範な健康リスクを表していないと結論付けた1984年後半に鎮静化されました。この結論は1985年に米国医師会によってさらに支持され、アスパルテームはそれ以来市場シェアを獲得しています。アスパルテームは、米国での使用に加えて、93を超える国々での使用が承認されています。
アスパルテームは1983年以来、SearleからNutraSweet 'およびEqual'のブランド名で販売されています。現在、ニュトラスウィートは非常に人気のある成分であり、チューインガム、ヨーグルト、ダイエットソフトドリンク、フルーツジュース、プリン、シリアル、粉末飲料ミックスなど、4,000を超える製品に使用されています。同社によれば、米国だけでも、NutraSweet®の売上高は1993年に7億500万ドルを超えました。
原材料
アスパルテームは主にアミノ酸と呼ばれる化合物に由来します。これらは、植物や動物が生命に不可欠なタンパク質を作り出すために使用する化学物質です。天然に存在する20種類のアミノ酸のうち、アスパラギン酸とフェニルアラニンの2種類がアスパルテームの製造に使用されています。
すべてのアミノ酸分子にはいくつかの共通の特徴があります。それらは、アミノ基、カルボキシル基、および側鎖で構成されています。側鎖の化学的性質は、さまざまなアミノ酸を区別するものです。アミノ酸のもう1つの特徴は、異性体として知られるさまざまな分子構成を形成できることです。これらの異性体は文字LおよびDで示されます。アスパルテームはL、L異性体のみで構成されています。他の異性体の組み合わせはどれも甘い味がしません。アスパルテームの甘みは、由来する2つのアミノ酸からは予測できませんでした。 L-アスパラギン酸はフラットな味で、L-フェニルアラニンは苦い味がします。しかし、2つの化合物を化学的に組み合わせ、L-フェニルアラニンをわずかに修飾すると、甘い味が得られます。
アスパラギン酸は、「荷電」側基を持つ5つのアミノ酸の1つです。アスパラギン酸の荷電側基は（-CH 2 -COOH）。水に入れると、この物質はイオン化して負に帯電します。フェニルアラニンは、水と相溶性のない非極性の疎水性側基を持っています。これは6つの炭素環で構成されており、メチル（-CH 2 ）を介して主要なアミノ酸骨格に結合しています。 ） グループ。アスパルテームに合成する前に、メタノールと反応させます。これにより、酸素によって分子に結合しているメチル基が追加され、化合物がメチルエステルに変換されます。アスパルテームの合成に必要なメタノールは化学構造（CH 3 -ああ）。これは非常に一般的な材料であり、さまざまな化学合成のために有機化学者によって広く使用されています。
製造
プロセス
アスパラギン酸、フェニルアラニン、メタノールなどの成分は食品に自然に含まれていますが、アスパルテーム自体は製造されておらず、製造する必要があります。ニュトラスウィート（アスパルテーム）は、発酵と合成のプロセスを経て作られています。
発酵
直接発酵により、アスパルテームの製造に必要な出発アミノ酸が生成されます。この過程で、特定のアミノ酸を生成する能力を持つ特定の種類のバクテリアが大量に発生します。約3日間でアミノ酸が収穫され、バクテリアが破壊されます。
- 1発酵プロセスを開始するには、細菌の純粋な培養物からのサンプルを、その増殖に必要な栄養素を含む試験管に入れます。この最初の接種後、細菌は増殖し始めます。個体数が十分に多い場合は、シードタンクに移されます。バクテリア
L-アスパラギン酸とL-フェニルアラニンの製造に使用される菌株は B。flavum および C。glutamicum それぞれ。 - 2シードタンクは、より多くのバクテリアを育てる理想的な環境を提供します。温水やサトウキビ糖蜜、ブドウ糖、ショ糖などの炭水化物食品など、バクテリアが繁殖するために必要なもので満たされています。また、酢酸、アルコール、炭化水素などの炭素源と、液体アンモニアや尿素などの窒素源もあります。これらは、バクテリアが大量の目的のアミノ酸を合成するために必要です。ビタミン、アミノ酸、少量の栄養素などの他の成長因子がシードタンクの内容物を締めくくります。シードタンクには、増殖培地を動かし続けるミキサーと、ろ過された圧縮空気を送るポンプが装備されています。十分な細菌の増殖が見られる場合、シードタンクからの内容物は発酵タンクにポンプで送られます。
- 3発酵タンクは、基本的にシードタンクの大型バージョンです。シードタンクと同じ増殖培地で満たされ、バクテリアの増殖に最適な環境を提供します。ここでバクテリアは成長し、大量のアミノ酸を生成することができます。最適な成長にはpH制御が不可欠であるため、必要に応じてアンモニア水をタンクに追加します。
- 4十分なアミノ酸が存在する場合、発酵タンクの内容物が移され、分離が開始されます。このプロセスは、細菌のアミノ酸の大部分を分離する遠心分離機から始まります。目的のアミノ酸は、イオン交換カラムでさらに分離および精製されます。このカラムから、アミノ酸は結晶化タンクにポンプで送られ、次に結晶分離器に送られます。その後、それらは乾燥され、アスパルテーム生産の合成段階に備えます。
合成
アスパルテームは、さまざまな合成化学経路によって作ることができます。一般に、フェニルアラニンはメタノールとの反応によって修飾され、次にわずかに修飾されたアスパラギン酸と結合して、最終的にアスパルテームを形成します。
- 5発酵プロセスに由来するアミノ酸は、最初にアスパルテームを生成するように修飾されます。フェニルアラニンはメタノールと反応し、L-フェニルアラニンメチルエステルと呼ばれる化合物を生成します。アスパラギン酸はまた、分子のさまざまな部分をさらなる反応の影響から保護するように修飾されています。 1つの方法は、アスパラギン酸を物質と反応させて、これらの部位を保護するためにベンジル環を追加することです。これにより、アスパラギン酸分子の特定の部分でのみさらなる化学反応が発生することが保証されます。
- 6アミノ酸が適切に修飾された後、それらは反応器タンクにポンプで送られ、そこで室温で24時間混合されます。温度 次に、
を約149°F（65°C）に上げ、さらに24時間維持します。次に、反応物を室温に冷却する。それを適切な溶媒で希釈し、約0°F（-18°C）に冷却して、結晶化を引き起こします。次に、結晶を濾過により単離し、乾燥させる。これらの結晶はアスパルテームの中間体であり、さらに修飾する必要があります。 - 7中間体は、酢酸と反応させることによりアスパルテームに変換されます。この反応は、酸水溶液、パラジウム金属触媒、および水素で満たされた大きなタンク内で実行されます。それを完全に混合し、約12時間反応させます。
精製
- 8金属触媒を濾過により除去し、溶媒を蒸留して、固体残留物を残す。この残留物をエタノール水溶液に溶解し、再結晶することにより精製する。これらの結晶をろ過および乾燥して、完成した粉末アスパルテームを提供します。
品質管理
化合物の品質は、製造プロセス中に定期的にチェックされます。特に重要なのは、発酵中の細菌培養の頻繁なチェックです。また、pHレベル、融点、水分含有量など、完成品のさまざまな物理的および化学的特性がチェックされます。
未来
現在、食品に使用できる代替甘味料は米国で3つしかありません。アスパルテームはおそらく入手可能な最高のものの1つですが、科学者たちはこれらの甘味料をできるだけ砂糖のように味わうための新しい方法を探しています。彼らの研究は、新しい誘導体の発見、甘味料のブレンド、アスパルテームの効率の向上など、3つの分野に焦点を当てています。
化学誘導体の研究のほとんどは、従来のアスパルテームよりも味蕾受容体によく適合する化合物を見つけることに集中しています。モデルとしてアスパルテームを使用すると、研究者は、わずかな変更を加えることでさまざまな特性を改善できると考えています。たとえば、L-アスパラギン酸だけを特定の方法で修飾すると、甘い味の製品が得られることを発見しました。今後の研究 
は、これらの種類の派生物に焦点を当てる可能性があります。
別の研究分野は、アスパルテームの熱安定性の改善に焦点を当てています。カプセル化技術を使用して、焼き菓子やベーキングミックスに使用できるアスパルテームが開発されました。最初のテスト結果は陽性であり、ベーカリーアプリケーションについてはFDAの承認が与えられています。
現在、米国では3つの合成砂糖代替品のみが食品での使用が承認されているため、製品に人工甘味料を組み合わせることが重要な技術的進歩になりつつあります。ここでは、科学者が2つまたは3つの甘味料を組み合わせて、製品の味をより砂糖のようにしています。
製造プロセス